সাইফ মাহমুদের জন্ম ১৯৬৭ সালে ফেনী জেলায়। পরিবারের সবার আদরের ভালো মানুষ সাইফ মাহমুদ হুট করেই একদিন জড়িয়ে পড়েন ছাত্র রাজনীতিতে। ভীষণ কঠিন এক রাজনৈতিক জীবনের পাশাপাশি মঞ্চ নাটকের তিনি ছিলেন একনিষ্ঠ কর্মী।  পরবর্তীকালে ব্যবসা বাণিজ্যে ভীষণভাবে জড়িয়ে পড়লেও রাজনীতি আর থিয়েটারকে আগলে রেখেছেন তিনি পরম আদরে।
সাইফ মাহমুদ ব্যাক্তিগত জীবনে আরিয়ান মাহমুদ ও নুদরাত মাহমুদ এর জনক এবং ফিরোজা আক্তার লাভলীর জীবনসঙ্গী। ‘প্রিয় শিক্ষক’ সাইফ মাহমুদের প্রথম প্রকাশিত গ্রন্থ ।